Revelado pelo {TEAM_LINK|2254|Santos}, Cittadini foi contratado pelo {TEAM_LINK|2230|Athletico Paranaense} em 2019, acumulou títulos com a camisa rubro-negra, mas acabou castigado por lesões em muitos momentos. No Furacão, o meia acumulou 175 jogos, 16 gols e cinco assistências.
Cittadini foi comprado pelo Bahia em julho de 2023, assinando contrato de 2 anos, com opção de renovação por mais um. No entanto, o jogador sofreu com lesões e fez apenas 7 jogos pelo Tricolor.
Em 2024, o meia voltou a ter sequência e brilhou na sua passagem pelo Shangai Port, da {TEAM_LINK|1142|China}, onde fez 34 jogos, com 7 gols e 6 assistências. Além disso, foi campeão da Copa da China e Campeonato Chinês.
Léo Cittadini chegou ao Operário que busca melhor sorte na Série B. O Fantasma é o 11º colocado da competição, com 30 pontos conquistados e a apenas 6 pontos do G4.
Jogador da seleção inglesa sub-21, Dibling fez sua estreia na equipe principal do Southampton aos 17 anos, em agosto de 2023. Na última temporada, o atacante participou em 33 jogos da Premier League pelos Saints.
“Estou super empolgado por assinar. Eu já sentia a energia do clube mesmo antes de estar fisicamente presente, só pelas redes sociais e pelo que ouvi sobre o clube. Nunca estive tão ansioso para jogar futebol e estou pronto para começar”, disse o jogador.
O valor oficial da transferência não foi revelado, mas a mídia local reporta que a negociação foi fechada por um montante de 41,7 milhões de euros, mais sete milhões em variáveis.